老板带情人应酬本身并不直接构成违法行为，但具体情况需要具体分析：

单纯带情人应酬：单纯带情人应酬本身一般不构成犯法行为，但如果在应酬过程中涉及到其他违法活动，如强迫情人饮酒导致其健康受损、酒后进行非法交易或其他违反治安管理等行为，就可能构成违法。

重婚或以夫妻名义共同生活：如果老板已婚且与情人以夫妻名义共同生活，可能构成重婚罪。

财产赠与纠纷：如果老板在有配偶的情况下，将夫妻共同财产赠与情人，未征得配偶同意，可能导致赠与行为无效，甚至引发财产返还诉讼。

隐私侵犯：如果老板为收集证据而非法获取情人的通信记录、照片等，侵犯他人隐私权，需承担法律责任。

综上所述，老板带情人应酬本身不违法，但若涉及其他违法活动或特殊情况，则可能触犯法律。具体情况需根据实际行为和情节来判断。